Grüne Chemie

Gewinnung von Menthol

Um an Menthol zu kommen, gibt es grundsätzlich zwei Möglichkeiten: Es kann entweder aus dem ätherischen Öl der Minze gewonnen oder synthetisch im Labor hergestellt werden. In diesem Beitrag findest du den Weg von der Ackerminze zum Minzöl.

Der Anbau von Minze und die Gewinnung von Menthol sind bei günstigem Wetter sehr ertragreich. Bei zu viel oder zu wenig Regen, Sonne oder Nährstoffen kann jedoch auch schnell eine ganze Ernte eingehen. Die Nachfrage ist so groß (25.000 bis 30.000 Tonnen), dass man Menthol inzwischen nicht mehr in ausreichenden Mengen aus der Ackerminze gewinnen kann.

Ackerminze (Mentha arvensis)
Quelle: By AnRo0002 – Own work, CC0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=30906091

Die chemische Industrie hat inzwischen Verfahrenswege gefunden, um naturidentes Menthol herzustellen und so die Versorgung sicherzustellen. Das ist gar nicht so einfach, da eine vielstufige und sehr aufwendige Synthese dafür notwendig ist.

Ein Problem, das man lösen muss, ist, dass es von Menthol zwei Arten gibt: Während in der Pflanze nur das (-)-Menthol gebildet wird, entstehen bei der synthetischen Herstellung (-)-Menthol und (+)-Menthol. Das (+)-Menthol besitzt im Vergleich zum (-)-Menthol eine viel geringere Kühlwirkung. (-)-Menthol und (+)-Menthol ähneln sich wie linke und rechte Hand, sind wie Bild und Spiegelbild. Solche Moleküle nennt man Isomere. (Struktur von Menthol)

Daher will man natürlich bei der Synthese möglichst viel (-)-Menthol und wenig (idealerweise gar nichts vom) (+)-Menthol herstellen. Um nun das (-)-Menthol herzustellen, gibt es einige Methoden.

Was hat das jetzt mit Grüner Chemie zu tun? Der derzeit gängigste Prozess hat einige Vorteile gegenüber anderen Synthesewegen: Neben der Vermeidung von unerwünschten Nebenprodukten ist es ein kontinuierlicher Prozess, wodurch zeitsparend und sehr ressourceneffizient gearbeitet werden kann. Das Produkt ist zu 99,7 % rein. Allerdings benötigt man für die letzten zwei Schritte einen Schwermetallkatalysator, welcher umweltschädlich ist und Produktverunreinigungen verursachen kann.

Doch genau hierbei setzt die Grundlagenforschung einer Arbeitsgruppe der Universität Wien an. Die Arbeitsgruppe rund um Univ.-Prof. Dr. Nuno Maulide vom Institut für Organische Chemie fand eine weitere Methode zur Herstellung von (-)-Menthol, die Grundsatz 3 (Herstellung und Nutzung weniger gefährlicher Stoffe) und 8 (Vermeidung unnötiger Zwischenstufen) in sich vereint:

Statt der letzten zwei Schritte mit dem Schwermetallkatalysator gelang der Arbeitsgruppe eine bahnbrechende Kohlenstoff-Kohlenstoff-Reaktion. Durch diese Reaktion ist die Herstellung von Menthol aus Citronellal in einer Stufe möglich und das auch ohne den Einsatz von Schwermetallkatalysatoren, wodurch auch schwermetallverunreinigte Nebenprodukte wegfallen.

Und genau solche Erkenntnisse aus der Grundlagenforschung sind notwendig für die Entwicklung von nachhaltigen und ressourcenschonenden Synthesen, welche die Grundsätze der Grünen Chemie beachten und langfristig die saubere Herstellung von Alltagsprodukten sichern.


Gestaltung der Station: Mag. Gerda Heinzle, Alexandra Tepla