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Struktur von Menthol

Aufgrund der Hydroxy-, Methyl- und Isopropyl-Gruppe besitzt Menthol drei asymmetrische C-Atome, sodass neben dem Menthol noch drei weitere Menthol-Verbindungen vorkommen (isomere Menthole).

Die Unterschiede in der räumlichen Anordnung sind klein, aber wichtig, denn sie beeinflussen den Geruch, Geschmack und die Kühleigenschaften des Menthols. Am häufigsten wird das (-)-Menthol genutzt, welches den für uns typischen Minzgeruch hat und einen kühlenden Eindruck hinterlässt. Sein Stereoisomer (+)-Menthol hingegen riecht krautig und nicht so minzig.

Die zwei Isomere von Menthol verhalten sich wie Bild und Spiegelbild, wie linke und rechte Hand.

Alle anderen Isomere sind wenig interessant, sollen aber der Vollständigkeit halber erwähnt werden. Die Isomere von Menthol sind:

  • Menthol
  • Neomenthol
  • Isomenthol
  • Neoisomenthol

Diese Abbildungen zeigen die Menthol-Isomere: