Grüne Chemie

Struktur von Menthol

Aufgrund der Hydroxy-, Methyl- und Isopropyl-Gruppe besitzt Menthol drei asymmetrische C-Atome, sodass neben dem Menthol noch drei weitere Menthol-Verbindungen vorkommen (isomere Menthole).

Die drei asymmetrische Kohlenstoff-Atome von Menthol
Quelle: Eigene Darstellung

Die Unterschiede in der räumlichen Anordnung sind klein, aber wichtig, denn sie beeinflussen den Geruch, Geschmack und die Kühleigenschaften des Menthols. Am häufigsten wird das (-)-Menthol genutzt, welches den für uns typischen Minzgeruch hat und einen kühlenden Eindruck hinterlässt. Sein Stereoisomer (+)-Menthol hingegen riecht krautig und nicht so minzig.

Die zwei Isomere von Menthol verhalten sich wie Bild und Spiegelbild, wie linke und rechte Hand.
Quelle: Eigene Darstellung

Alle anderen Isomere sind wenig interessant, sollen aber der Vollständigkeit halber erwähnt werden. Die Isomere von Menthol sind:

  • Menthol
  • Neomenthol
  • Isomenthol
  • Neoisomenthol

Die Isomere unterscheiden sich durch die Ausrichtung der Methyl-, Isopropyl- und Hydroxy-Gruppen. Die in der Abbildung genutzte Keilstrichformel ist eine Möglichkeit, um die räumliche Lage der Gruppen (Fachbegriff: Substituent 🤓) auf einer zweidimensionalen Zeichenebene darzustellen. Wie das geht? Ganz einfach: Ausgefüllte Keile bedeuten, dass die jeweilige Gruppe aus der Bildebene herausragt (also nach vorne zeigt). Strichlierte Pfeile hingegen zeigen an, dass die jeweilige Gruppe in die Bildebene hineinragt (also nach hinten zeigt). Einfache Linien bedeuten, dass der Substituent in der Bildebene liegt.

In den folgenden Abbildungen sind die Isomere des Menthols zu sehen:

Quelle: Eigene Darstellung