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Verschiedene Wege zur Synthese von Menthol

Im Jahr 1973 gelang einem Unternehmen erstmals die vollsynthetische Herstellung von Menthol. Hierzu wurde m-Kresol als Ausgangsstoff verwendet, welches damals aus Steinkohlen- und Buchenholzteer gewonnen wurde. Das m-Kresol reagiert mit Propen (aus der Erdölverarbeitung) zu Thymol. Und nun kommt der problematische Schritt: Wenn das Thymol mit Wasserstoff reagiert, entsteht ein Gemisch aus bis zu acht verschiedenen Menthol-Varianten, sogenannte Isomere (Struktur von Menthol). Das (-)-Menthol und (+)-Menthol können mittels einer Rektifikation von den anderen Isomeren abgetrennt werden, da sie unterschiedliche Siedepunkte haben. Nun muss noch das erwünschte (-)-Menthol vom unerwünschten (+)-Menthol getrennt werden und alle anderen Isomere werden wiederverwendet. Die Ausbeute nach dieser Methode beträgt bis zu 90%, jedoch verläuft dieser Prozess über viele Stufen und liefert viele Nebenprodukte.

Es wurde viel geforscht und schließlich ein Prozess gefunden, bei dem nicht so viele Schritte und Nebenprodukte notwendig sind. Dafür reagieren zuerst zwei Ausgangsstoffe (Geranial und Neral) unter Druck mittels Rhodium-Katalysator und Toluol als Lösungsmittel zu (+)-Citronellal. Dieses Citronellal kann dann über zwei weitere Schritte zu (-)-Menthol weiterreagieren. Das Produkt ist zu 99,7 % rein. Allerdings benötigt man für die letzten zwei Schritte einen Schwermetallkatalysator, welcher umweltschädlich ist und Produktverunreinigungen verursachen kann.