Aufgrund der Hydroxy-, Methyl- und Isopropyl-Gruppe besitzt Menthol drei asymmetrische Kohlenstoff-Atome, sodass neben dem Menthol noch drei weitere Menthol-Verbindungen vorkommen (isomere Menthole).
Quelle: Eigene Darstellung
Die Unterschiede in der räumlichen Anordnung sind klein, aber wichtig, denn sie beeinflussen Geruch, Geschmack und Kühleigenschaften des Menthols. Am häufigsten wird das (-)-Menthol (gesprochen: Minus-Menthol) genutzt, welches den für uns typischen Minzgeruch hat und einen kühlenden Eindruck hinterlässt. Sein Stereoisomer (+)-Menthol (gesprochen: Plus-Menthol) hingegen riecht krautig und nicht so minzig.
Quelle: Eigene Darstellung
Alle anderen Isomere sind wenig interessant, sollen aber der Vollständigkeit halber erwähnt werden. Die Isomere von Menthol sind:
- (-)-Menthol und (+)-Menthol
- (-)-Neomenthol und (+)-Neomenthol
- (-)-Isomenthol und (+)-Isomenthol
- (-)-Neoisomenthol und (+)-Neoisomenthol
Die Isomere unterscheiden sich durch die Ausrichtung der Methyl-, Isopropyl- und Hydroxy-Gruppen. Die in der Abbildung genutzte Keilstrichformel ist eine Möglichkeit, um die räumliche Lage der Gruppen (Fachbegriff: Substituent 🤓) auf einer zweidimensionalen Zeichenebene darzustellen. Wie das geht? Ganz einfach: Ausgefüllte Keile bedeuten, dass die jeweilige Gruppe aus der Bildebene herausragt (also nach vorne zeigt). Strichlierte Pfeile hingegen zeigen an, dass die jeweilige Gruppe in die Bildebene hineinragt (also nach hinten zeigt). Einfache Linien bedeuten, dass der Substituent in der Bildebene liegt.
In folgenden Abbildungen zeigen die acht Menthol-Isomere:
