Grüne Chemie

Ausgangsmaterial, Herstellung und chemischer Aufbau von Polymilchsäure-Kunststoffen

Je nach Land wird das Ausgangsmaterial (Kohlenhydrate, wie Zucker oder Stärke) für Polymilchsäure-Kunststoffe (PLA) aus unterschiedlichen Quellen bezogen, zum Beispiel in Deutschland hauptsächlich aus Mais und in Brasilien zum Großteil aus Zuckerohr. Beide Pflanzenarten können auf Feldern angebaut werden, liefern sind also erneuerbare, nachwachsende Rohstoffe.

Will man Polymilchsäure-Kunststoffe herstellen, muss man im ersten Schritt über einen biochemischen Prozess, die bakterielle Fermentation, aus Kohlenhydraten (Zucker oder Stärke) Milchsäure gewinnen. Vom Milchsäure-Molekül gibt es zwei Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten: Die Atome sind dabei gleich verknüpft, aber unterschiedlich im Raum orientiert. Derartige Verbindungen nennt man Stereoisomere. Die folgende Abbildung zeigt 3D-Modelle der Stereoisomere des Milchsäure-Moleküls:

3D-Modell der Stereoisomere von Milchsäure-Molekülen; links (S)-Milchsäure, rechts (R)-Milchsäure;
Die grauen Kugeln stellen die Kohlenstoffatome dar, die weißen Wasserstoffatome und die roten Sauerstoffatome. Die Striche zwischen den Kugeln symbolisieren die Bindungen zwischen den Atomen.

Eine andere Art der Darstellung ist die sogenannte Keilstrichformel. Diese bietet eine Möglichkeit, den räumlichen Aufbau von chemischen Verbindungen zweidimensional darzustellen. Die Buchstaben sind Elementsymbole und stehen für bestimmte Atome (C für Kohlenstoff, O für Sauerstoff und H für Wasserstoff). Ein ausgefüllter Keil bedeutet, dass dieser Teil der Verbindung aus der Bildebene herausragt (also nach vorne zu dir zeigt). Strichlierte Keile hingegen zeigen an, dass der jeweilige Teil der Verbindung hinter der Bildebene liegt (also nach hinten und weg von dir zeigt). Die folgende Abbildung zeigt die beiden Stereoisomere des Milchsäure-Moleküls in Keilstrichformel.

Keilstrichformel der Stereoisomere von Milchsäure-Molekülen; lins (S)-Milchsäure, rechts (R)-Milchsäure
Die Buchstaben sind Elementsymbole und stehen für bestimmte Atome (C für Kohlenstoff, O für Sauerstoff und H für Wasserstoff). Die zwei Striche über oder unter den Elemtensymbolen für Sauerstoff stehen für freie Elektronenpaare.

Diese Milchsäure-Moleküle können in weiteren Schritten mittels Polymerisation zur Polymilchsäure verknüpft werden. Am Ende dieses Prozesses erhält man lange Ketten aus über 100.000 Einheiten von Milchsäure-Molekülen, die Polymilchsäure (PLA) (siehe nächste Abbildung).

Ausschnitt aus der Struktur von (S)-Polymilchsäure (PLA).
Die Buchstaben sind Elementsymbole und stehen für bestimmte Atome (C für Kohlenstoff, O für Sauerstoff und H für Wasserstoff). Die zwei Striche über oder unter den Elemtensymbolen für Sauerstoff stehen für freie Elektronenpaare.