Bei der Salicylsäure handelt es sich chemisch gesehen um ein sogenanntes Phenol. Ein Phenol ist dabei eine Verbindung, bei der eine Hydroxy-Gruppe (-OH) direkt an einen Benzenring gebunden ist. Nun sieht man, dass an diesem Phenol noch eine Carboxygruppe hängt. Dabei handelt es sich um die funktionelle Gruppe der Carbonsäuren,was sich auch im Namen (Salicylsäure) wiederfindet. Da es also kein reines Phenol ist, bezeichnet man es auch als Derivat oder substituiertes Phenol. Derivate des Phenols haben nun vielfältige Anwendungen, kommen sehr häufig in der Natur vor und werden auch in der Industrie eingesetzt. Mehr zu Phenolen kannst du auf der nächsten Seite herausfinden.
Nun liegt in Aspirin aber die sogenannte Acetylsalicylsäure vor. Wie wir an der Struktur sehen, wurde hier die Hydroxy-Gruppe des Phenols “acetyliert”. Bei diesem Vorgang der sogenannten “Acetylierung” handelt es sich chemisch gesehen um eine Esterbildung zwischen dem Phenol und Essigsäure.
Das Gute an der Esterbildung ist, dass diese reversibel ist, also leicht wieder rückgängig gemacht werden kann. Um wieder Salicylsäure frei zu setzen, braucht es nur eine saure Lösung und genau eine solche haben wir in unserem Magen – nämlich unsere Magensäure! Zusätzlich gibt es in unserem Magen noch einige Enzyme, die die Spaltung von Estern zusätzlich erleichtern. So dauert es in unserem Magen nur wenige Minuten, bis der Wirkstoff wieder vollständig freigesetzt ist.
Hier hat sich die Acetylierung als hilfreich herausgestellt, doch dies ist nicht immer der Fall. Falls du mehr dazu wissen willst, findest du unten ein Beispiel, in der die Acetylierung negative Auswirkungen hatte.