Wie verschiedene Substanzen in unserem Körper wirken, ist oft nicht sehr leicht nachzuvollziehen, da die Vorgänge meist sehr komplex sind und verschiedenste Faktoren und Reaktionen eine Rolle spielen können. So ist es auch bei Chinin. Obwohl dieses bereits seit einigen Jahrhunderten als Wirkstoff bekannt ist, wusste man lange nicht, wie es im Körper wirkt. Auch heutzutage ist der genaue Mechanismus nicht mit Sicherheit belegt. Allerdings ermöglicht unser Wissen über die Struktur des Moleküls, dass wir bereits einige Vermutungen treffen können.
Zuerst sollten wir uns jedoch ein wenig über Malaria informieren. Die Krankheit wird von einem einzelligen Parasiten, sogenannten Plasmodien, ausgelöst. Diese befallen die roten Blutkörperchen und ernähren sich von dem Blutfarbstoff Hämoglobin, der für den Sauerstofftransport in unserem Blut zuständig ist. Dabei fällt jedoch Häm als Abbauprodukt an, dass in größeren Mengen für den Erreger tödlich ist. Daher verbindet dieser mehrere solcher Hämmoleküle in seinen Vakuolen (Verdauungsapparate) zu sogenanntem Hämozinkristallen.
Nun kommt Chinin ins Spiel. Wie wir sehen, haben wir es wieder mit einer größeren Struktur zu tun. Beginnen wir also zuerst mit dem gelb umrandeten Bereich. Hier sehen wir zwei Kohlenstoffringe mit vielen, abwechselnden Dopplebindungen. Die Doppelbindungen werden später noch interessant. Zu Beginn können wir aus dieser großen, sperrigen Struktur vor allem darauf schließen, dass das Molekül sich nicht so leicht in Wasser lösen lässt, sondern eher lipophil ist.
Das bedeutet, dass es gut fettlöslich ist. Da die Zellwände des Parasiten aus sogenannten Lipiden, also Verbindungen mit langen, lipophilen Kohlenstoffketten besteht, kann Chinin sehr leicht in diese eindringen und gelangt so auch in die Vakuolen des Erregers. SO wie auch in unserem Magen enthalten auch diese eine saure Lösung. Hier kommen nun die blau umrandete Hydroxygruppe und das orange umrandete tertiäre Amin zum Einsatz. Beide wirken nämlich basisch, was mehrere Effekte hat. In einer Säure-Base Reaktion neutralisieren sie so einen Teil der sauren Lösung, weshalb die Verdauung im Allgemeinen verlangsamt wird. Zum anderen wird durch diese Reaktion das Amin protoniert. Das bedeutet, dass das Stickstoffatom eine Verbindung mit einem Proton (H+-Ion) eingeht und dadurch positiv geladen wird. Wenn ein Molekül geladen ist, so sinkt damit auch seine Fettlöslichkeit und so kann Chinin nicht mehr die Vakuole verlassen und reichert sich in dieser an.
Nun kommt es aber zur eigentlichen Wirkung von Chinin. Dieses kann nämlich die Produktion von Hämozin in den Vakuolen verhindern. Hier kommen wieder die Doppelbindungen ins Spiel: Diese bilden nämlich eine sogenanntes aromatisches Ringsystem. Dieses wechselwirkt nun mit mit den Hämozinkristallen und lagert sich an diese an. Dies verhindert, dass sich weitere Hämmoleküle an den Kristall gebunden werden. Dadurch reichert sich so lange Häm in den Vakuolen des Erregers an und vergiften diesen.
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